fa سنتز (1-H) پیرازولو [4،5 -b] کینوکسالین با پتانسیل اثر ضد میکروبی شیمی دارویی Medicinal Chemistry پژوهشي-کامل Research(Original) <p dir="RTL"><strong>چکیده:</strong></p> <p dir="RTL"><strong>سابقه و هدف</strong>: بروز مقاومت فزاینده میکروب‌ها نسبت به داروهای ضد میکروبی, ضرورت تولید ترکیبات جدید با فعالیت گسترده‌تر و سمیت اندک را ایجاب می‌نماید.</p> <p dir="RTL">ترکیبات دارای بخش کینوکسالینی و پیرازولی که گروه مهمی از ترکیبات هیتروسیکل نیتروژن دار می باشند، دارای طیف وسیعی از اثرات بیولوژیکی می باشند که خواص ضد میکروبی و ضد سرطانی یکی از مهمترین این اثرات است<span dir="LTR">.</span></p> <p dir="RTL"><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">سابقه</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;"> و هدف:</span></span></span> <span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">بروز مقاومت فزاینده میکروب‌ها نسبت به داروهای ضد میکروبی، ضرورت تولید ترکیبات جدید با فعالیت گسترده‌تر و سمیت اندک را ایجاب می‌نماید</span></span></span><span dir="LTR" style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;">.</span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"> ترکیبات دارای بخش کینوکسالینی و پیرازولی که گروه مهمی از ترکیبات هیتروسیکل نیتروژن دار می</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">‌باشند، دارای طیف وسیعی از اثرات بیولوژیکی می‌باشند که خواص ضد میکروبی و ضد سرطانی یکی از مهم‌ترین این اثرات است.</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"></span></span></span><br> <span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">مواد و روش</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">‌</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">ها:</span></span></span> <span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">در این مطالعه تجربی یک دستورالعمل سه مرحله‌ای برای تهیه ترکیب مورد نظر طراحی و استفاده شد. 3-(گلیسرول-1-ایل)-1-فنیل فلاوازول، از افزایش دی گلوکز و اورتو فنیلن دی امین به فنیل هیدرازین در حضور استیک اسید تهیه شد. سپس با اضافه کردن سدیم متا پریدات، آلدهید مربوطه به دست آمد. در پایان با اضافه کردن 4-آمینو انتی پایرن محصول مورد نظر به دست آمد.</span></span></span><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"></span></span><br> <span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">یافته</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">‌</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">ها:</span></span></span><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"> ترکیب ایمین مورد نظر ساخته شده و ساختار آن با استفاده از تکنیک اسپکتروسکوپی</span></span><span dir="LTR"><span style="color:black;"><span style="font-size:10.0pt;">NMR</span></span></span><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"> و </span></span><span dir="LTR"><span style="color:black;"><span style="font-size:10.0pt;">IR</span></span></span><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"> و </span></span><span dir="LTR"><span style="color:black;"><span style="font-size:10.0pt;">Mass</span></span></span><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;"> تأیید شد.</span></span><br> <span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">استنتاج:</span></span></span> <span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">در این مطالعه (</span></span></span><span dir="LTR" style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-size:10.0pt;">H-1</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">) پیرازولو[-</span></span></span><span dir="LTR" style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-size:10.0pt;">b5,4</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">] کینوکسالین با استفاده از مواد اولیه ارزان قیمت و در دسترس تهیه شد. این تحقیق علاوه بر بهبود کارایی واکنش، باعث صرف جویی در وقت و منابع و نیز افزایش بازده شده است. روش ارائه شده روشی کارآمد، آسان وسریع برای ساخت ترکیب ذکر شده با پتانسیل اثر ضد میکروبی می‌باشد.</span></span></span></p> <p><strong>Background and purpose:</strong> Increasing resistance of microbes to antimicrobial drugs necessitates the production of new compounds of more extensive activity together with low toxicity. Compounds containing quinoxaline and pyrazole cycles comprise important group of nitrogen-bearing heterocyclic compounds. These scaffolds possess a wide spectrum of biological effects including antimicrobial and anticancer effects.<br> <strong>Materials and methods:</strong> Three steps procedure were designed to prepare the title compound. 3-(glycerol-1-yl)-1-phenyl flavazole was prepared by adding D-glucose, and <em>ortho</em>-phenylenediamine to phenylhydrazine in presence of acetic acid. Then, the desired aldehyde was obtained by adding sodium periodate to the solution. Finally, adding 4-aminoantipyrine gave the target product.<br> <strong>Results:</strong> The considered imine compound was synthesized and its structure was confirmed using NMR, IR, and GC- Mass spectroscopy techniques.<span dir="RTL"></span><br> <strong>Conclusion:</strong> In this study, (1-H) pyrazolo [4, 5-b] quinoxaline was prepared using inexpensive and widely available materials. In present research, not only the reaction performance was improved, but also some time and resource savings along with enhanced efficiency were achieved. The method proposed is an efficient, simple, and fast method to synthesize the aforementioned compound with antibacterial potential.</p> <p></p> مشتقات کینوکسالین, فلاوازول, خاصیت ضد میکروبی وخاصیت ضد سرطانی,4-آمینو انتی پایرن quinoxaline derivatives, flavozole, antimicrobial effects, anticancer effects, 4-aminoantipyrine 28 37 http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-177-7&slc_lang=fa&sid=1 Avishan Arbabi آویشن اربابی reza_bnia@yahoo.com 100319475328460087076 100319475328460087076 No دانشجوی داروسازی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، واحد بین الملل رامسر، رامسر، ایران Ahmadreza Bekhradnia احمدرضا بخردنیا reza-bnia@yahoo.com 100319475328460087077 100319475328460087077 No . استاد، گروه شیمی دارویی، مرکزتحقیقات علوم دارویی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران Katayoun Morteza Semnani کتایون مرتضی سمنانی 100319475328460087078 100319475328460087078 Yes . استاد، گروه شیمی دارویی، مرکزتحقیقات علوم دارویی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران Maryam Ahmadian Moghadam مریم احمدیان مقدم 100319475328460087079 100319475328460087079 No داروساز، مرکزتحقیقات علوم دارویی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران Zahra Ghanbari زهرا قنبری 100319475328460087080 100319475328460087080 No دانشجوی دکتری تخصصی شیمی دارویی، کمیته تحقیقات دانشجویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران