fa سنتز سبز مشتقات جدید رودانین N-استخلاف شده و با پتانسیل اثر ضدقارچ شیمی دارویی Medicinal Chemistry پژوهشي-کامل Research(Original) <span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">سابقه</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;"> و هدف:</span></span></span><span style="font-family:b zar;"> در شیمی دارویی ترکیبات دارای هتروسیکل رودانین به</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">عنوان یک اسکلت ساختاری/عملکردی چندکاره، اثرات فارماکولوژیک گستره و قابل توجی مانند فعالیت</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">های آنتی</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">میکروبیال، ضد ویروس، ضد تشنج و... نشان داده</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">اند. در مطالعات پیشین مشاهده شد که طبیعت و سایز استخلاف</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">ها روی محل</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">های اتم نیتروژن ناحیه 3 و کربن ناحیه 5 رودانین در فعالیت بیولوژیک و آنتی</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">میکروبیال این هسته اهمیت بسزایی دارد. در این مطالعه، مشتقات </span><span style="font-family:b zar;"><span style="font-size:10.0pt;">N</span></span><span style="font-family:b zar;">-استخلاف دار جدیدی از هتروسیکل رودانین با استخلاف </span><span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">arylidene</span></span><span style="font-family:b zar;"> در محل 5 این حلقه تحت واکنش تراکمی ناوناگل در شرایط سبز و بدون استفاده از حلال</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">های آلی سنتز شد و سپس اثرات ضد قارچ آن</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">ها مورد بررسی قرار گرفت.</span><br> <span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">مواد و روش</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">‌</span></span></span><span style="letter-spacing:-.1pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">ها:</span></span></span> <span style="font-family:b zar;">1 میلی مول آلدهید آروماتیک و 1میلی</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">مول از رودانین در 1 میلی لیتر مایع یونی کولین کلراید/اوره برای یک ساعت در دمای 100 درجه سانتی</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">گراد حرارت داده و استیر شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (</span><span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">TLC</span></span><span style="font-family:b zar;">) با سیستم حلال هگزان- اتیل استات با نسبت 2 به 1 بررسی شد. محصول خام این واکنش</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">ها با صاف کردن و فیلتراسیون از محیط واکنش جدا شد.</span><br> <span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">یافته</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b zar;">‌</span></span></span><span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">ها:</span></span></span><span style="font-family:b zar;"> ساختار ترکیبات نهایی در این مطالعه با روش</span><span style="font-family:b zar;">‌</span><span style="font-family:b zar;">های </span>^{<span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">1</span></span>}<span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">HNMR</span></span><span style="font-family:b zar;"> و </span>^{<span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">13</span></span>}<span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">CNMR</span></span><span style="font-family:b zar;">، </span><span dir="LTR"><span style="font-size:10.0pt;">IR</span></span><span style="font-family:b zar;"> و اسپکتروسکوپی جرمی مورد تائید قرار گرفت.</span><br> <span style="letter-spacing:-.2pt;"><span style="color:black;"><span style="font-family:b koodak;">استنتاج:</span></span></span> <span style="font-family:b zar;">در این مطالعه یک روش سنتز بدون حلال و سبز برای ساخت مشتقات جدیدی از هسته رودانین با پتانسیل اثرضد قارچ ارائه شده است.</span><br> &nbsp; <strong>Background and purpose:</strong> In medicinal chemistry, molecules containing rhodanine(2-thiazolidine-4-one) ring as a magic multifunctional privileged structural and functional scaffold show a broad range of potent pharmacological properties containing anti-microbial, antiviral, anti-diabetic, and anti-convulsant effects. Evidence suggests that the activity of the rhodanine derivative correlates with the size and the nature of the substituents at C-5 and N-3 positions. In this study, we synthesized new N-substituted rhodanine derivatives with arylidene substituent at the C-5 position via solvent-free Knoevenagel condensation reaction. We also investigated the antifungal activity of the compounds.<br> <strong>Materials and methods:</strong> A mixture of aromatic aldehyde (1 mmol) and rhodanin derivatives (1 mmol) was stirred in choline chloride (ChCl)/urea deep eutectic solvent (1 mL) at 100C in an oil bath for 1 hour. The progress of the reaction was monitored by TLC (2:1 n-hexane/ethyl acetate). Then, the crude compound was collected by vacuum filtration and washed using ice-cold solvent.<br> <strong>Results:</strong> Novel products were elucidated on the basis of elemental analyses as well as FTIR, Mass and ¹H NMR, ¹³CNMR spectroscopy.<br> <strong>Conclusion:</strong> A green, comfortable and rapid procedure has been developed for the synthesis of N-substituted rhodanine derivatives using ChCl/Urea Deep Eutectic Ionic Liquid (DEILs) under solvent-free conditions.<br> &nbsp; سنتز, سبز, رودانین, آنتی میکروبیال, مایع یونی, بدون حلال green, synthesis, rhodanine, anti-microbial, ionic liquid, solvent-free 82 90 http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-11586-1&slc_lang=fa&sid=1 Malihe Akhavan ملیحه اخوان akhavannn@yahoo.com 1003194753284600116580 1003194753284600116580 No Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران Naser Foroughifar ناصر فروغی فر hodapass@gmail.com 1003194753284600116581 1003194753284600116581 No Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران Hoda Pasdar هدی پاسدار hodapass@gmail.com 1003194753284600116582 1003194753284600116582 No Department of Chemistry, Islamic Azad University, North Tehran Branch, Tehran, Iran گروه شیمی، دانشگاه تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران Ahmadreza Bekhradnia احمدرضا بخردنیا reza_bnia@yahoo.com 1003194753284600116583 1003194753284600116583 Yes Professor, Pharmaceutical Sciences Research Center, Department of Medicinal Chemistry, Faculty of Pharmacy, Mazandaran University of Medical Sciences, Sari, Iran استاد، مرکز تحقیقات علوم دارویی، گروه شیمی دارویی دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران