fa سنتز ترکیبات جدید دی هیدروپیریمیدین -2-اون با پتانسیل اثر ضد میکروبی و ضد التهابی داروسازی Pharmacy پژوهشي-کامل Research(Original) سابقه و هدف: دی هیدروپیریمیدین ها، بیوایزواسترهای دی هیدروپیریدین ها هستند که علاوه بر اثرات بلوک کنندگی کانال کلسیمی دارای اثرات متعدد دیگری از قبیل ضد میکروبی، ضد ویروسی، ضد انگل ، ضدقارچ، ضدالتهاب و ضد درد نیز می باشند. موناسترول، یک مشتق دی هیدروپیریمیدینی ضد سرطانی بوده که مه ارکننده میتوز است. یک سری آلکالوئید دریایی با این اسکلت ساختمانی نیز شناسایی شده اند . هدف این تحقیق تهیه چند ترکیب با اسکلت ساختمانی دی هیدروپیریمیدین با فعالیت ضد میکروبی و ضدالتهابی می باشد. مواد و روش ها: این تحقیق یک مطالعه پژوهشی می باشد که در آن ا ز واکنش متیل آمین هیدروکلراید با دی هیدروکسی استون دیمردر بوتانول و استیک اسید گلاسیال، ایمیدازول به دست آمد . در مرحله بعد این ترکیب توسط دی متیل سولفات متیله شده و در مجاورت د ی اکسید منگنز به آلدهید ، اکسید شد . از واکنش آلدهید با اوره و با چند بتاکتواستر (متیل، اتیل، پروپیل و بوتیل استواستات) در حضور اسید لوویس مشتقات نهایی تهیه شد. مورد تأیید قرار گرفتند. NMR یافته ها: بازده ترکیبات بین 50 تا 70 درصد بود. تمامی مشتقات با طیف سنجش جرمی و استنتاج: یکی از روش های افز ایش بازده ، واکنش تغییر حلال است که در این تحق یق از حلال استیک اسید به جای اتانول برای این منظور استفاده شد . هدف این تحقیق تهیه ساختارهایی با فعالیت ضد میکروبی و ضد التهابی بود . ب هواسطه وجود اثر ضد میکروبی و ضد التهابی در حلقه ایمیدازول، ب ه نظر می رسد تلفیق این دو حلقه، ترکیباتی با بهبود اثرات را خلق کند. Background and purpose: Dihydropyrimidins are bioisoester of dihydropyridine. In addition to blocking of calcium channels, they have antimicrobial, antiviral, antifungal, antiparasital and antiinflammatory activities. Monastrol is an anticancer dihydropyrimidine derivation that inhibits mitosis. Several marine alkaloids with dihydropyrimidine skeletal have been isolated. In this study, several compounds with dihydropyrimidines skeletal were prepared by reaction of imidazole aldehyde, urea and β-keto ester. Material and methods: Imidazole derivatives were synthesized by the reaction of the starting materials, methyl amine hydrochloride and dihydroxyaceton dimer with potassium thiocyanate under the reflux condition, using acetic acid and n-Butanol as solvent. In the next step, corresponding product was methylated by methyl iodide. This product was then oxidized by MnO2 to corresponding aldehyde. The reaction of aldehyde, urea and β-ketoester (methyl, ethyl, propyl and butyl acetoacetate) in the presence of Lewis acid, gave the final products. Results: The yields were 50 to 70%. The structure of all products was confirmed by analytical methods such as NMR, IR and Mass spectra. Conclusion: Changing the solvent of a reaction is one method for increasing the yield of reaction. In this study, acid acetic was used as solvent instead of ethanol. The goal of this study was to obtain the structures with antimicrobial and anti-inflammatory activities. Because of known antimicrobial and anti-inflammatory activities of imidazolering, it seems that the combination of these two nucleuses may create structures with improved activities. دی هیدروپیریمیدین، ایمیدازول، اکسیداسیون، واکنش بیگینلی Dihydropyrimidine, Imidazole, Oxidation, Biginelli reaction 67 76 http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-27-54&slc_lang=fa&sid=1 Mohammad Ali Ebrahimzadeh محمد علی ابراهیم زاده zadeh20@yahoo.com 100319475328460026799 100319475328460026799 Yes Soheila Ebrahimi سهیلا ابراهیمی 100319475328460026800 100319475328460026800 No Fereshteh Pourmorad فرشته پورمراد 100319475328460026801 100319475328460026801 No