fa سنتز مشتقات E – استیلبن ها با پتانسیل بازدارنده COX-2 و شناسایی محصولات فتوشیمیایی آن ها داروسازی Pharmacy گزارش کوتاه Brief Report سابقه و هدف: دی آریل اتن‌ها یا استیلبن ها هیدروکربن‌هایی هستند که دارای باند دوگانه اتیلنی بوده و به گروه آریل متصل می‌باشند. استیلبن‌ها به صورت دو ایزومر سیس و ترانس وجود دارند که ایزومر سیس نسبت به ترانس ناپایدارتر می‌باشد. با توجه به مقایسه نتایج مطالعات انجام شده می‌توان دریافت که Z بودن دو حلقه آریل نقش مهمی در اثر ضد التهابی داروهای مهارکننده COX-2 ایفا می‌کند. از آن‌جایی‌که ایزومرهای Z و E توسط تابش فتوشیمیایی می‌توانند به یکدیگر تبدیل شوند. در این مطالعه سعی شده تا ایزومرهای E حاصل از سنتز به وسیله تابش فتوشیمیایی به ایزومر Zبا پتانسیل بیش‌تر در مهارکنندگی COX-2 تبدیل شوند. مواد و روش‌ها: از واکنش پارابروموتیوفنل با دی متیل سولفات در محلول آبی سود، پارابروموتیوآنیزول تولید شد. از واکنش این ماده با مشتقات استیرن در حضور Bu4‌N+Cl-، LiOAc، LiCl و نمک پالادیم، مشتقات 1و2- دی آریل استیلبن به صورت فرم ایزومری ترانس تولید شد و سپس اشعه UV با طول موج 254 و 365 به فرم E تابانده شد و محصولات فوتوشیمی آن در مدت زمان مشخص توسط ستون کروماتوگرافی جدا شد. یافته‌ها: مشتقات 1و 2- دی آریل استیلبن سنتز شده و ساختار شیمیایی آن‌ها با استفاده از 1H-NMR و IR تایید شد. نمودارهای جذب در مقابل طول موج پیش از تاباندن اشعه و پس از تاباندن آن ترسیم گردید. محصول فتوشیمی توسط ستون کروماتوگرافی جدا و شناسایی شد. استنتاج: به وسیله تابش فتوشیمیایی مشتقات 1,2-E دی آریل استیلبن ها به مشتقات مربوطه با ایزومری Z تبدیل می‌شود که پتانسیل مهارکنندگی COX-2 بیش‌تری دارند. Background and purpose: 1,2 diarylethylene or stilbenes are hydrocarbon derivatives with two phenyl group bonded to the double bond carbons. There are two isomers of stilbenes that Z-isomer is less stable than E-isomer. However, the Z-isomer is stronger than E-isomer as potent cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor. E and Z isomers are interconverted through photochemical irradiation. In this research, Z-isomer was converted to E-isomer by irradiation in photoreactor that could be used as COX-2 inhibitor. Materials and methods: The reaction of p-bromothiophenol with dimethyl lsulfate in an aqueous sodium hydroxide solution produced p-bromothioanisole. Mentioned product was reacted with 4-x-styrene via Heck olefination. The olefination was performed with Bu4N+Cl-, LiOAc and LiCl in the presence of Pd (II) as a catalyst in DMF. E-1,2 diarylethylene derivatives were irradiated in photo-reactor and their photochemical products were isolated after irradiating by column chromatography. Results: 1,2–diarylstilbene derivatives were produced and their chemical structure were evaluated by 1H-NMR and IR spectroscopy. UV-vis absorption spectra were measured for all compounds before and after radiation. The photochemical product was isolated and identified Conclusion: E–diarylestilbenes were produced in the presence of Pd (II) and converted to more important Z-isomer by irradiation in photo-reactor 1و2- دی آریل استیلبن, فتو ایزومریزاسیون, واکنش‌های فتو شیمیایی 1,2 diarylstilbene, photoisomerization, photochemical reaction 199 205 http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-4333-8&slc_lang=fa&sid=1 Ahmad Reza Bekhradnia احمدرضا بخردنیا E mail: reza-bnia@yahoo.com 100319475328460051179 100319475328460051179 Yes Associate Professor, Pharmaceutical Sciences Research Center, Department of Medicinal Chemistry, Mazandaran University of Medical Sciences, Sari, Iran علوم پزشکی مازندران Maryam Ahmadian Moghadam مریم احمدیان مقدم 100319475328460051180 100319475328460051180 No Student in Pharmacy, Faculty of Pharmacy, Pharmaceutical Sciences Research Center, Mazandaran University of Medical Sciences, Sari, Iran علوم پزشکی مازندران Monire Tatar منیره تاتار 100319475328460051181 100319475328460051181 No Student in Pharmacy, Faculty of Pharmacy, Pharmaceutical Sciences Research Center, Mazandaran University of Medical Sciences, Sari, Iran علوم پزشکی مازندران