fa سنتز مشتقات جدید 2-متیل- 3-تریازولیل کرومانون اکسیم اتر به عنوان ترکیبات بالقوه ضد قارچ پژوهشي-کامل Research(Original) <div style="text-align: justify direction: rtl"> <span style="font-weight: bold">سابقه و هدف :</span> اگر چه داروهای ضد قارچ از تنوع زیادی برخوردار هستند، ولی اکثر داروهای موجود دارای طیف ضدقارچی نسبتاً محدودی هستند و یا به دلیل سمیت قابل ملاحظه‌ای که دارند قابلیت مصرف سیستمیک ندارند لذا انجام تحقیق جهت کشف داروهای ضدقارچ جدید با طیف وسیع و سمیت کم تر ضروری به نظر می‌رسد. در این پژوهش در نظر است ترکیبات جدید 2- متیل- 3- تریازولیل کرومانون اکسیم اتر به عنوان داروهای آزولی بااثر بالقوه ضد قارچ تهیه و ارائه گردند. <br><span style="font-weight: bold">مواد و روش‌ها :</span> از برم دار کردن 2- هیدروکسی استوفنون بوسیله برمید مس و به دنبال آن واکنش با تریازول، مشتقات α –تریازولیل-2- هیدروکسی استوفنون به دست آمد که پس از جداسازی، متحمل واکنش حلقه زایی با استالدهید گردیده و 2- متیل-3- تریازولیل کرومانون مربوطه را ایجاد کرد. از واکنش ترکیبات اخیر با مشتقات O–بنزیل هیدروکسیل آمین هیدرو کلرید مشتقات اکسیم اتر مربوطه به دست آمد.<br> یافته‌ها : ساختار ترکیبات شیمیایی ساخته شده به نحو مقتضی توسط طیف های مادون قرمز (IR)، رزونانس مغناطیسی هسته ای (NMR) و طیف سنجی جرمی (Mass) تعیین و تایید گردید. <br> <span style="font-weight: bold">استنتاج :</span> ترکیبات طراحی شده به عنوان داروهای بالقوه ضدقارچ با روشی سهل الوصول و کارآ تهیه گردیدند و طیف های NMR به عنوان اساس تمایز و شناسایی استرئوایزومرهای ترانس (E) - و (Z) – اکسیم اتر‌ها مطرح گردید. </div> <span style="font-weight: bold">Background and purpose: </span>Despite growing list of antifungal agents, their clinical value has been limited by their relatively high risk of toxicity, the emergence of drug resistance, and insufficiencies in their antifungal activity. This situation has led to an ongoing search for potent broad spectrum antifungal agents with low side effects, which can be administered both orally and parenterally. This paper describes synthesis and structural characterization of 2-methyl-3- triazolyl chromanone oxime ethers as potential antifungal agent. <br> <span style="font-weight: bold">Materials and Methods:</span> Bromination of 2-hydroxyacetophenones with copper (II) bromide followed by reaction with 1,2,4-triazole gave the corresponding α-triazolyl-2-hydroxyacetophenones, which separated as regioisomers. Ring closure of α-triazolyl-2-hydroxyacetophenones with acetaldehyde in acetic acid gave the corresponding 2-methyl-3-triazolyl chromanones predominantly in the trans configuration. The target compounds (oxime ether derivatives) were prepared by reacting corresponding 2-methyl-3-triazolyl chromanone derivatives with O-benzyl hydroxylamine hydrochlorides in methanol at room temperature. <br><span style="font-weight: bold">Results:</span> All of the target compounds were characterized by their 1H NMR, IR and mass spectral data. <br><span style="font-weight: bold">Conclusion:</span> A convenient and efficient synthesis and structural characterization of 2-methyl-3-triazolyl chromanone oxime ether as potential antifungal agents has been achieved. 1H-NMR spectra were generally used to assign the stereochemistry of the isomers (E or Z form) of oxime ethers. داروهای ضدقارچ، تریازول، کرومانون اکسیم اتر Synthesis, antifungal agents, triazole, chromanone oxime ether 16 24 http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-31-101&slc_lang=fa&sid=1 S Emami سعید امامی 10031947532846004089 10031947532846004089 Yes