ملیحه اخوان، ناصر فروغی فر، هدی پاسدار، احمدرضا بخردنیا،
دوره ۲۹، شماره ۱۸۲ - ( ۱۲-۱۳۹۸ )
چکیده
سابقه و هدف: در شیمی دارویی ترکیبات دارای هتروسیکل رودانین به‌عنوان یک اسکلت ساختاری/عملکردی چندکاره، اثرات فارماکولوژیک گستره و قابل توجی مانند فعالیت‌های آنتی‌میکروبیال، ضد ویروس، ضد تشنج و... نشان داده‌اند. در مطالعات پیشین مشاهده شد که طبیعت و سایز استخلاف‌ها روی محل‌های اتم نیتروژن ناحیه ۳ و کربن ناحیه ۵ رودانین در فعالیت بیولوژیک و آنتی‌میکروبیال این هسته اهمیت بسزایی دارد. در این مطالعه، مشتقات N-استخلاف دار جدیدی از هتروسیکل رودانین با استخلاف arylidene در محل ۵ این حلقه تحت واکنش تراکمی ناوناگل در شرایط سبز و بدون استفاده از حلال‌های آلی سنتز شد و سپس اثرات ضد قارچ آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت.
مواد و روش‌ها: ۱ میلی مول آلدهید آروماتیک و ۱میلی‌مول از رودانین در ۱ میلی لیتر مایع یونی کولین کلراید/اوره برای یک ساعت در دمای ۱۰۰ درجه سانتی‌گراد حرارت داده و استیر شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) با سیستم حلال هگزان- اتیل استات با نسبت ۲ به ۱ بررسی شد. محصول خام این واکنش‌ها با صاف کردن و فیلتراسیون از محیط واکنش جدا شد.
یافته‌ها: ساختار ترکیبات نهایی در این مطالعه با روش‌های ۱HNMR و ۱۳CNMR، IR و اسپکتروسکوپی جرمی مورد تائید قرار گرفت.
استنتاج: در این مطالعه یک روش سنتز بدون حلال و سبز برای ساخت مشتقات جدیدی از هسته رودانین با پتانسیل اثرضد قارچ ارائه شده است.
mazums.ac.ir