دوره 26، شماره 138 - ( تیر 1395 )                   جلد 26 شماره 138 صفحات 161-169 | برگشت به فهرست نسخه ها


XML English Abstract Print


Download citation:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:

Emami S, Raeesi M. Synthesis of Ciprofloxacin-Isatin Conjugates as Potential Cytotoxic Agents. J Mazandaran Univ Med Sci. 2016; 26 (138) :161-169
URL: http://jmums.mazums.ac.ir/article-1-7967-fa.html
امامی سعید، رئیسی میلاد. سنتز مشتقات کنژوگه از سیپروفلوکساسین و ایزاتین به منظور دستیابی به ترکیبات جدید سیتوتوکسیک. مجله دانشگاه علوم پزشکی مازندران . 1395; 26 (138) :161-169

URL: http://jmums.mazums.ac.ir/article-1-7967-fa.html


چکیده:   (1888 مشاهده)

سابقه و هدف: در سال‌های اخیر با توجه به افزایش بیماری سرطان، تحقیقات برای کشف و بهبود اثر داروهای ضد سرطان افزایش یافته است. بر اساس تحقیقات صورت گرفته برخی کینولون‌ها با مهار توپوایزومرازهای انسانی اثرات سیتوتوکسیک از خود نشان داده‌اند. از سویی دیگر در راستای کشف مولکول‌های جدید با خاصیت سیتوتوکسیک و با پتانسیل اثر ضد سرطان مشخص گردیده است که 5 و7-دی برموایزاتین اثرات سیتوتوکسیک بسیار قویی دارد و اثرات آن بیش‌تر از خود ایزاتین می‌باشد. در این مطالعه جهت دستیابی به ترکیبات جدید سیتوتوکسیک، آنالوگ‌های کنژوگه جدیدی از سیپروفلوکساسین و مشتقات ایزاتین سنتز شده است.

مواد و روش‌ها: در این مطالعه تجربی ابتدا ایزاتین به وسیله برماسیون با برم به 5 و7-دی بروموایزاتین تبدیل گردید. ترکیب حاصل وارد واکنش با سیپروفلوکساسین شده و در حضور فرمالین به مشتق  N-Mannich baseمربوطه تبدیل گردید. از طرف دیگر 5 و7-دی بروموایزاتین با کلروبرومواتان وارد واکنش شد و محصول N-کلرواتیل از آن تهیه گردید. سپس از واکنش محصول اخیر با سیپروفلوکساسین مشتق کنژوگه با پل دوکربنه تهیه شد. خالص‌سازی ترکیبات با روش‌های متداول استخراج و تبلور مجدد انجام شد و ساختار ترکیبات به نحو مقتضی با روش‌های طیف سنجی IR ، NMR تعیین و تایید گردید.

یافته‌ها: ترکیبات جدیدی که حاصل کونژوگه کردن سیپروفلوکساسین و مشتقات ایزاتین توسط پل یک یا دو کربنه بودند، تهیه شدند و بازده مرحله نهایی بین 23 تا 34 درصد بود. برای تهیه ترکیبات نهایی با پل یک کربنی (ترکیبات 4a و 4b) اتانول حلال مناسبی بود اما برای تهیه ترکیب دارای پل دوکربنی (4cN،N-دی متیل فرمامید (DMF) حلال بهتری بود. تبلور مجدد ترکیبات نهایی نیز در DMF به تنهایی و یا در DMF و آب صورت گرفت.

استنتاج: آنالوگ‌های کنژوگه از سیپروفلوکساسین و مشتقات ایزاتین با روشی قابل قبول و سهل الوصول قابل تهیه هستند. این ترکیبات دارای دو نوع فارماکوفور برای اثر روی توپوایزومراز و سیستم توبولین هستند و به صورت بالقوه می‌توانند به عنوان ترکیبات ضدسرطان مورد بررسی قرار گیرند.

متن کامل [PDF 581 kb]   (829 دریافت)    
نوع مطالعه: پژوهشي-کامل | موضوع مقاله: داروسازی

ارسال نظر درباره این مقاله : نام کاربری یا پست الکترونیک شما:
کد امنیتی را در کادر بنویسید

ارسال پیام به نویسنده مسئول


کلیه حقوق این وب سایت متعلق به مجله دانشگاه علوم پزشکی مازندران می باشد.

طراحی و برنامه نویسی : یکتاوب افزار شرق

© 2015 All Rights Reserved | Journal of Mazandaran University of Medical Sciences

Designed & Developed by : Yektaweb